取代基的顺序规则

定义

当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:

  1. 比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小(同位素按相对原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团。序数越大,顺序越高。注:通常情况下,序数越大,相对原子质量也越大。故也可比较相对原子质量。例如:[latex]\ce{I>Br>Cl>F>O>N>C}[/latex]
  2. 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。(注意,在逐个比较时遇到第一个不同点就可以判断了,不用管其他原子)

以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越高名称越靠前。例如:$\ce {-CH2Br>CH3}$

这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是$\ce{Br,H,H}$(按原子序数由大到小排列)与$\ce{H,H,H}$,因为$\ce{Br>H}$,所以$\ce{-CH2Br>-CH3}$。

一些特殊情况

含有双键或三键

注意多出来的$\ce{C}$和$\ce{O}$的位置:

环状化合物中手性碳R/S构型的判断

立体异构命名

确定构型

R/S与Z/E

R/S构型针对单键针对对映异构体
Z/E构型针对双键针对顺反异构体

参考

Wikipedia